| 1992년 | - 서윤과 이중구의 첫 만남 (서윤의 재범파 입성)
머리에 피도 안 말랐던 시절. 처음 본 그 순간부터 그에게 빠졌다. 이중구의 눈빛 뒤로 일렁이는 야망을, 표독스러운 집념을 보았고, 그가 이 자리에 만족할 인물이 아님을 알았다. 그렇기에 서윤은 그에게 도움이 될 사냥개가 되길 자처했다.
이중구의 최측근으로서 서서히 발전한 사이. 큰 계기가 있어 가까워졌다기보다는 쌓인 세월로 굳어진 사이다. 첫 만남부터 자신에게 중요한 사람임을 알아보고 들이댔던 서윤과는 달리, 이중구는 이런 서윤의 태도에 뒤늦게 마음을 열게 되었다. 긴 시간동안 여러 갈등과 오해를 거치며, 지금의 관계까지 발전하게 된다. 별 탈 없어 보이던 둘의 사이는 이중구가 정청에게 끌리며 틀어지게 된다. 제 애인이 다른 이에게 마음 주는 꼴을 보고 있을 수 없는 서윤이다. 그렇지만 서윤은 기본적으로 이중구의 아랫사람인 자신의 위치를 잘 알았다. 게다가 서윤은 '이중구의 마음을 막는 것'도 ‘이를 언급하므로서 이중구에게 상처를 주는 것’도 할 수 없었기에 속으로 삭히고 이를 아는 체 하지 않는다. 윤은 애초에 중구를, 그리고 중구가 좋아하는 청을 함부로 대할 수 없었다.
그랬던 둘의 갈등은 면회씬에서 절정을 찍는다.
이중구는 생존 가능성이 있는 선택지로써 북대문파를 치라는 지시를 했으나, 서윤은 이를 뒤가 없는 지시로 받아들이고 분노한다. 서윤은 그의 지시를 불복했고, 이중구 역시 깊게 상처입는다. 두 사람은 결국 서로의 진심을 확인하지 못한 채, 각자의 최후를 맞는다.
서윤과 정청은 닮은 사람이다. 그리고 서로가 닮았다는 점을 잘 알고 있다. 그렇기에 서로가 어떤 상황에서 무슨 생각, 선택을 할지 파악이 빠를 수 밖에 없다. 같은 편이었다면 죽이 잘 맞았겠지만, 적이기에 혐오할 수 밖에 없는 사이.
서윤이 정청에게 갖고 있던 동질감으로부터 비롯된 묘한 혐오감은 정청과 이중구의 사이가 깊어지며 적대감으로 못 박혔다. 그러나 서윤은 이중구의 아랫사람이자 이중구를 사랑하는 사람이었고, 정청은 중구가 좋아하는 사람이었기에 이러한 부정적인 감정을 노골적으로 표출하지는 못했다.
그에 대한 복수로 서윤은 정청이 가장 아끼는 이자성을 죽이려 하였으나, 이에 실패했다. 정청은 서윤이 이자성을 건드렸다는 사실만으로도 분노하여 서윤의 목을 딴다.
서윤에게 이자성은 비슷한 위치에 있는 유능한 동생. 비록 정청계지만 딱히 악감정은 없다. 기본적으로 대립 관계인 재범파와 북대문파의 사이에서 그나마 서로를 호의적으로 대하고 있는 사이. 이자성 쪽에서는 서윤에게 특별한 감정을 갖고 있다. 서윤은 이를 모르고 있다.